北京时间10月11日，从到程ATP1000上海大师赛第4轮比赛继续进行。卡拉赛会头号种子阿尔卡拉斯出战，斯遭束中他的逆转对手是18号种子迪米特洛夫。双方此前交手过3次，无缘阿尔卡拉斯均取得了胜利。强结本场比赛双方激战三盘，国赛阿尔卡拉斯1-2不敌对手无缘八强，季征结束了自己的从到程中国赛季。

首盘比赛第5局阿尔卡拉斯遭到破发，卡拉2-3落后迪米特洛夫。斯遭束中第10局阿尔卡拉斯破掉迪米特洛夫的逆转发球胜盘局，将局分追到5-5。无缘第12局阿尔卡拉斯再次完成破发，强结7-5赢下了第一盘比赛。国赛

第二盘一上来阿尔卡拉斯就遭到破发，开局0-2落后迪米。第7局比赛阿尔卡拉斯发球局再次失守，随后迪米特洛夫顺利保发，6-2将比赛拖入决胜盘。

决胜盘第3局阿尔卡拉斯发球局失守，1-2落后迪米特洛夫。第10局迪米特洛夫迎来发球胜赛局，他顺利保发成功，6-4赢下了决胜盘比赛的胜利。

最终在一场耗时2小时10分钟的比赛当中，18号种子迪米特洛夫以5-7/6-2/6-4逆转战胜了头号种子阿尔卡拉斯，成功跻身上海大师赛八强。接下来迪米特洛夫将会同22号种子贾里隔网相对，争夺一个四强席位。

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