最重要的人亲是，人民行动党换了新总理掌舵，信服而吴作栋就像是位总摇滚明星一样，自带一股让人亲近且信服的魅力。他从6月起就在全岛积极展开“访民情，商国策”社区访问活动，三个月来在民间获得热烈回响。无论是透过官方渠道或非正式民调，行动党探测到的民意均指向同样信息：吴氏领导风格亲切零距离，尤其广受中产阶级欢迎。这是行动党1991年全国大选后检讨报告上所记录的选前氛围评估。
这份长达19页的报告书上写着，新加坡人民开始感受到政策可以因应民意而调整的，人们可以自由地畅所欲言，执政当局即使面对不同政见与主张，也更愿意容忍甚至予以尊重。新加坡最早期的政治漫画家乔治·诺伊斯于1991年出版的《李光耀再见，吴作栋你好》一书中如此形容:“吴作栋接任后，我明确感受到民间氛围不一样了。新加坡人对新总理的行事作风深感振奋。”他写道，“新开放政策”让这个国家享有更大的自由。
选后检讨报告上所记载的民间氛围，跟吴作栋自己的观察是吻合的。“当时的形势对我们非常有利，我就希望能为自己争取到人民的委托来治理新加坡。如果新总理漂亮赢得大选，就能让新的领导班子拥有更坚实的立足点来领导国家。这就是我当时的想法。我认为那是举行大选的最好时机。”他的看法也获得党内认同。报告上明确阐述:“争议性政策并不存在，蜜月期效应和新总理本人的受欢迎程度，理应足以扭转行动党在1984年及1988年连续两届大选中支持率下跌的颓势。”
正是本着这股信念，人民行动党甚至准备涉足之前从未到过的禁区。自独立建国以来的二三十年里，行动党从未在农历七月中元节期间举行过大选。新加坡的绝大多数华族人口把每年的这个月份视为鬼门关大开、阴间灵魂返阳的时期，算是一年当中最不吉利的月份，但凡人生大事都会刻意避忌。但是向来高举著世俗主义旗帜的人民行动党，可不理会这些迷信说法。更何况，根据党内的透彻分析，眼下的政治氛围和形势确实是完美无瑕。咳，不过在新加坡这种热带潮湿气候之下，再完美无瑕的面容，最终也可能轻易让一颗青春痘给毁了。
结果，这场选举对吴作栋总理生涯产生了超乎想像的影响，让这位坦诚率直的领导者脱胎换骨，转变为精明老练的一号政坛人物。
国庆群众大会三天后，国会于8月14日解散。全国大选定在8月31日举行。尽管本届国会会期还有多两年才届满，吴作栋和团队还是决定提前举行闪电大选。吴作栋暗自希望借助这次大选扭转行动党近十年来得票率持续下滑的颓势。他忆述当时的想法:“我认为我们这一次的成绩应该会好一些，因为我能感受到人民希望看到改变。而且人们喜欢我的作风。更开放、更愿意与民协商......所以，他们会支持我的，让我持续这样的治国理念。”人民行动党在1988年大选的得票率是63.2%，只失去一个国会议席。那是吴作栋必须跨过的门槛。
很快，如意算盘几乎就在提名日当天失了算。原本如同一盘散沙、各自为政的几个在野党，居然首次决定团结起来，实现所谓的“补选效应”策略。在野党只竞逐国会81个议席中的40个席次，让人民行动党在提名日当天就取得国会大多数议席优势，在选战还未开打之时就自动蝉联执政。
这招“欲擒故纵”的策略唯有在新加坡独特的政治生态中才能奏效。这些年来，选民既要人民行动党政府执政，却也希望国会中能有少数在野党议员发声，以制衡执政党一党独大而变得自满、傲慢。如此尴尬的投票心态万一在投票日当天失衡，是有可能出现意想不到的结果，让人民行动党意外出局。执政党上下，包括吴作栋在内，长年下来都不断发出警告 —— 选民万一“弄巧成拙”，就会换来一次“诡异的选举结果”。
因此，在野党对人民行动党祭出的回应就是：将全国大选塑造成一场“补选”，那就不必担心会出现什么“诡异的结果”了。选民既然已经知道行动党会继续执掌政权，就大可放心地把票投给在野党候选人 —— 这就是他们的道理。“补选效应”策略出自在野党领袖詹时中领导的新加坡民主党，他在记者会上说，在野党之间的协调合作“简直漂亮极了”。
吴作栋为本书受访时说，反对党是把障碍变成资产，转劣势为优势。一众反对党其实是根本无法凑集足够的候选人去竞逐所有议席。“这根本谈不上什么策略。他们只不过是机缘巧合下形成了这个局面。他们在提名日当天发现，即使把所有政党的候选人加起来都不够。根本不是一次结盟，不是说他们聚在一起商量了，然后突然有人想出这个点子，说不然大家来合作，确保竞逐的席次总数不会超过大多数优势门槛。”但他也认可詹时中够机智，懂得利用这桩偶然促成的美事反守为攻:“这的确是高招。选民既想要国会中有反对党，却又担心会出现诡异的选举结果。所以詹时中就让大家尽管放心，因为行动党已经是执政党了，大家可以放心地把票投给反对党。”这就是在野党的优势。
选战号角一响起，人民行动党马上就发现选情氛围并不如想像中好。执政党也在这个关键时候犯下好几个非典型失误。先是，它决定不像往常一样举行户外群众大会，改而办起像马来西亚竞选讲演会之类的小规模室内对话会。这是有感于上一届大选群众大会场面冷清而刻意在形式上作出的改变。吴作栋和团队也认为，改以较轻松自在的小型室内场景更能让他们发挥所长，毕竟他们不太擅于发表公开演说。他说:“竞选团队觉得我们办群众大会总是没法吸引人潮。与反对党一比较，就显得我们声势太弱了。所以，我们选择改办小型对话会，大家都会舒服自在得多。”
结果却适得其反。行动党在选后检讨中称之为“严重的错误”，指这个决定让党内动员群众的能力完全失效。检讨报告指出，党内活跃分子需要实际感受到执政党的存在与声势。报告说:“不办群众大会，等于把群众大会场子拱手送给了反对党。”而在野党正好趁虚而入，通过一场场群众大会，充分利用各种方言和大家熟悉的生活语言，传达他们的竞选信息。
其次，吴作栋的治国纲领《新的起点》亦难以打动选民。选后检讨报告坦言，纲领中的内容与信息“让选民难以捉摸”。当时仍是行动党秘书长的李光耀在选后召开的第一场党中委会议上直言，这份治国纲领有“过度行销”的风险。根据会议记录，他进而提到，组屋居民构成了新加坡选民中的很大部分；对这些选民来说，这份治国纲领所列举的概念与计划，显得“虚无缥缈、不切实际”。相比之下，反对党一再重提生活费上涨等课题，轻易地就引起了共鸣。尤其当他们一再抨击政府只管自己致富而不顾百姓贫困，马上就在民间获得广泛回响。
到了开票夜，上述种种在这一刻爆发为吴作栋所形容的自己政治生涯当中“最糟糕的一夜”;善男信女在中元节烧香焚纸的袅袅青烟，化为焦躁选民选票上的冲天怨气。人民行动党这一回丢失了四个议席，比上一届大选还多失了三个。落选的包括一位代部长，也是新加坡历来首位女部长。这还是自1963年以来第一次有部长在大选中落败。人民行动党也未如预期般取得比1988年大选更好的成绩，得票率反而再下跌2.2个百分点，以61%创下历来新低。吴作栋形容:“那个晚上处处愁云惨雾；比起来，安顺根本不算什么。”他指的是1981年由他统筹的安顺区补选挫败。
凌晨4时，当吴作栋出现在电视直播记者会上，失望之情表露无遗。大多数政治人物，尤其是甫上任的新总理，在分析选举这样的结果时都会设法予以正面解读，吴作栋却毫不掩饰当下的强烈失落感。“嗯......这也许不能算是......一巴掌打在我脸上，但肯定也不是轻拍我背的赞许表示。”他在记者会上流露内心的委屈。“我以为选民会拥戴现在这个开放协商式治国作风，我以为选民会对我和我所推出的计划给予鼓励。可是得票率反而进一步下降，我们还失去了四个议席。无论我的治国作风有多受欢迎，但凡事都有一个所谓的最终结果。这样的开放协商式作风，让我这次痛失四个议席。未来，会不会再让我多丢四个议席?所以我必须检讨自己的作风。”
他的直言不讳，让许多人震惊。接下来几天，人民对新总理的支持纷纷涌现，不少人投函报章吁请他别气馁，说要不是因为他，大选结果可能还要更糟。连新当选的在野党议员刘程强都说:“吴先生其实赢得了61%的明显优势，不应该感到失望。他应该继续推展《新的起点》框架下的计划......”但与此同时，也有评论抨击吴作栋的示弱举动。人民行动党的选后检讨似乎也同样暗指吴作栋选后的阴沉论调，仅短短几小时内就在全国各地蔓延开来，举国上下都笼罩在一片愁云惨雾、暗流涌动之下。选后检讨报告还引述了选民对行动党议员表现过激的相关报道，说:“人们开始误以为他们可以向政府或个别议员施压。”
回看这段经历，吴作栋坦言，自己当时处在一个“两面不讨好”的处境。“我如果强颜欢笑，大家会说我假，说这人其实心里在淌血流泪。这么说吧，我希望忠于自己，心里怎么想，就怎么表达。有些人可能认为我表现得太软弱，认为我应该更坚定果敢一些。这个看法是合理的，因为你的行为表态很重要。我在党内也听到了相同的反馈。一些党员说，我可以感到彻底失望，这是自然的，但身为领导人却不应该让人觉察出一丝软弱。是的，我表达了自己的失望情绪。但难道这就是软弱吗？对我来说，并不是。就只是失望而已。不过当然，这也关系到观感的问题。如果我的失望让人们看作是软弱，那就不好了。”
举行记者会的时间点，也是个问题。“从那以后就有了个决定，往后再也不会在凌晨4时召开选后记者会了。”他自我挖苦地说。
问:1991年大选竞选期间，您是到了哪个阶段才感觉到事态的发展可能不如预期?
答：竞选活动来到中途时。群众大会的人潮，人民对候选人的反应，媒体报道等等。一般上到了那个时候，我们就大概能感受到风向有多大，是否对我们有利。在任何一场选举，行动党的起点通常都是很高的 —— 我们总会在自认为最巅峰的时候进场。如果并不是处在最好的形势，而又不是没得选择，我们也不会宣布大选。
接着，随着选战开打，你一定要有心理准备，反对党必定会揭疮疤、翻旧账，将各种各样真真假假的课题通通翻出来说。反对党会想尽各种方法来攻击你，搅动民心，争取选票。就像是举起机关枪扫射百多发子弹一样，必定会有几颗命中目标。所以你马上能感受到选民对人民行动党的支持度是不是开始往下跌。
问:具体是哪个阶段让您开始担心了?
答:通常到了竞选中期，行动党就必须对种种攻击作出回应。肯定会有一些课题引发争议，即使再荒谬都好，你总还是有办法及时灭火，把它压下来的。但另有一些话题，比如说生活开支问题，这些是最难处理的。“政府赚这么多钱，却不肯帮助人民”，这些是最难化解的。生活成本是个历久不衰的争议课题，哪怕政府一直都在想办法解决，哪怕生活水准其实已经不断在提升。
然后，我们就得反复阐明我们的主张。所以到了竞选最后阶段，通常会看到行动党的支持度再次回升。这是因为选民听到了我们的回应和反击。竞选期间，所有的政纲、所有的计划，其实人民一般就是听了就算。我认为这些实质东西并没有获得选民应有的重视。反而是竞选造势，才会真正地左右选情。
2020年大选也出现了类似趋势。差别在于，即使到了竞选尾声，行动党还是没能等到支持率回弹。一般来说，碰到像冠病疫情这种危机时刻，打安稳牌准没错。而且好些让人伤脑筋的问题，如地铁系统发生故障，医疗费上涨，全都妥善处理了。行动党原本预测支持率会在63%至65%之间。
工人党呼吁选民别给行动党开出“空白支票”，还说这届大选真的有可能会让反对党“全军覆没”。这个说法引起了选民的共鸣，尤其是在原本就由工人党掌管的两个选区。其他反对党的竞选主轴则是呼吁选民拒绝让行动党在国会拥有“超级多数”的压倒性优势。这一招最终证实对选民作用不大。
问:那你们为什么还要推出竞选纲领?
答:我们毕竟是执政党。没有一套竞选纲领的话，我们要怎么具体说明自己的主张?所以，你得向全国人民呈现全盘的政策与计划，一一解释清楚。到了竞选后半期，我们又得再来重申竞选纲领。选民听反对党说了很多，你能反驳一些，不过总有一些指控是你化解不掉的，因为你永远改变不了人们对某些政策的看法。可是你可以回归到竞选纲领。这场大选意味着什么?我们想要争取什么?我们又为新加坡勾勒出什么样的愿景?
选前一天最为关键。选前最后一刻的氛围，足以让形势倒向任何一边，差距可达几个百分比。如果行动党的支持度在往上走，最后一天一般都会稍微滑落。可如果党在这个时候出现了什么严重失误，那最后一刻的下挫幅度可能会相当显著，会流失相当大的支持度。所以，如果我们为整个竞选过程的趋势画个线型图，会是这个样子的：开盘走高，然后滑落，略有回升，到选前一天的最后一跌。
2020年大选，行动党几乎是自竞选开跑那一刻起就感受到支持度在下滑。竞选接近尾声时，行动党重申了竞选宣言:在冠病疫情危机当前保工作、保饭碗、振兴经济。这句口号虽止住了跌势，却仍不足以反转逆势而上。电视辩论也让一些反对党候选人加分。选民有机会近距离看到这些反对党候选人 ，当中一两 位表现亮眼，有位新人甚至掀起了追捧热潮 。
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